Нитрофурантоин (фурадонин)

Строение и свойства

В структуре нитрофурантоина присутствуют два гетероцикла: фурановый и диазольный (имидазолидиндион).

Перевод вещества в растворимое состояние сопровождается лактам-лактимной и кето-енольной таутамерией (в имидазоловом цикле):

Контроль качества

Определение подлинности. Подлинность субстанции нитрофурантоина можно определять методом ИК-спектроскопии, сравнивая спектр со спектром стандартного образца.

Определение подлинности нитрофурантоина методом УФ-спектрофотометрии проводят, используя раствор субстанции, приготовленный в условиях отсутствия интенсивного воздействия света (субстанция разлагается на свету). Для этого растворяют 120 мг субстанции в 50 мл диметилформамида и добавляют воду до 1 л. 5 мл полученного раствора разводят до 100 мл смесью растворов натрия ацетата (18 г/л) и ледяной уксусной кислоты (0,14 %). Спектр снимают в области от 220 нм до 400 нм, обнаруживая две полосы поглощения при 266 нм и 367 нм. Отношение А₃₆₇ /А₂₆₆ должно находиться в интервале 1,36-1.42.

Если к раствору, приготовленному растворением 10 мг субстанции в 10 мл диметилформамида, добавить 0,1 мл спиртового раствора калия гидроксида (5 моль/л), то появляется коричневой окрашивание. Вероятно, при образовании нитроната калия происходит перераспределение электронной плотности и формирование цепи сопряженных связей:

Нитрофурантоин участвует в реакциях комплексообразования с ионами d-элементов. Если к 0,5 мл раствора субстанции, приготовленного растворением 0,2 г в смеси 10 мл диметилформамида и одной капли ледяной уксусной кислоты, добавить 2 мл воды, 0,15 мл раствора CuSO₄ (80 г/л), 0,2 мл пиридина, образуется координационное соединение, окрашивающее хлороформный слой в зеленый цвет.

Испытания на чистоту. Родственные примеси в субстанции фурадонина контролируют методом ТСХ. Сульфатная зола: не более 0,1% на 1,0 г.

Потеря в массе при высушивании не должна превышать 1,0% при расчетах на 1,00 г субстанции при температуре 100-105 °С.

Количественное определение. Количественное определение нитрофурантоина может быть проведено методом ВЭЖХ.

Спектрофотометрическое определение содержания нитрофурантоина в субстанции проводят при 367 нм (см. Определение подлинности). В качестве раствора сравнения используют раствор ацетата натрия. Расчет ведут по формуле

принимая во внимание, что удельный коэффициент погашения

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: