Главная | Случайная
Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Производные пиразола




К производным пиразола относятся ненаркотические нестероидные анальгетики:

- феназон (антипирин);

- метамизол натрия (анальгин);

- пропифеназон (аминофеназон);

- фенилбутазон (бутадион).

Пиразол (1,2-диазол) - бесцветные кристаллы со своеобразным запахом (в медицине не применяется). Пиразол - пятичленный плоский гетероцикл с двумя атомами азота. Относится к ароматическим слабо π-избыточным соединениям. Характеризуется амфотерными свойствами: пиррольный азот -NH- придает веществу кислотный характер (рKа = 14,2). Пиридиновый азот =N- обусловливает основные свойства пиразола и его производных:

 

В неполярных растворителях пиразол образует межмолекулярные ассоциаты (например, димеры), что обусловливает его высокие значения Тпл(70 °С) и Ткип (188 °С).

В медицине применяют гидрированные оксопроизводные пиразола:

Производные пиразолона-5: феназон, метамизол-натрий, пропифеназон. Производное пиразолидин-3,5-диона - фенилбутазон.

Получение

Получение ненаркотических анальгетиков рассмотрим на примере фенилбутазона.

Исходными веществами для синтеза фенилбутазона являются диэтиловый эфир бутилмалоновой кислоты и 1,2-дифенилгидразин, который получают гидрированием нитробензола:

На второй стадии синтеза проходит реакция конденсации дифенилгидразина с диэтиловым эфиром бутилмалоновой кислоты:







Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2021 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных