Производные пиразола

К производным пиразола относятся ненаркотические нестероидные анальгетики:

- феназон (антипирин);

- метамизол натрия (анальгин);

- пропифеназон (аминофеназон);

- фенилбутазон (бутадион).

Пиразол (1,2-диазол) - бесцветные кристаллы со своеобразным запахом (в медицине не применяется). Пиразол - пятичленный плоский гетероцикл с двумя атомами азота. Относится к ароматическим слабо π-избыточным соединениям. Характеризуется амфотерными свойствами: пиррольный азот -NH- придает веществу кислотный характер (рK_а = 14,2). Пиридиновый азот =N- обусловливает основные свойства пиразола и его производных:

В неполярных растворителях пиразол образует межмолекулярные ассоциаты (например, димеры), что обусловливает его высокие значения Т_пл(70 °С) и Ткип (188 °С).

В медицине применяют гидрированные оксопроизводные пиразола:

Производные пиразолона-5: феназон, метамизол-натрий, пропифеназон. Производное пиразолидин-3,5-диона - фенилбутазон.

Получение

Получение ненаркотических анальгетиков рассмотрим на примере фенилбутазона.

Исходными веществами для синтеза фенилбутазона являются диэтиловый эфир бутилмалоновой кислоты и 1,2-дифенилгидразин, который получают гидрированием нитробензола:

На второй стадии синтеза проходит реакция конденсации дифенилгидразина с диэтиловым эфиром бутилмалоновой кислоты:

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: