Главная | Случайная
Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Строение и свойства. Феназон относится к производным пиразолона-3




Феназон относится к производным пиразолона-3. Атом водорода у С4 имеет высокую подвижность в результате влияния карбонильного кислорода. Следовательно, в молекуле феназона имеется СН-кислотный центр.

Основность атома N1 снижена из-за сопряжения свободной электронной пары с π-системой бензольного кольца, поэтому основные свойства обусловлены преимущественно атомом N2

(рКВН+ = 1,6).

В целом феназон является амфолитом. Водный раствор ЛВ имеет нейтральную реакцию (рН 6,0-7,5).

Для феназона характерно существование в виде биполярных ионов (дипольный момент μ =1,83), что объясняет высокую растворимость вещества в полярных растворителях:

Контроль качества

Исходя из особенностей строения, для феназона характерны реакции замещения, комплексообразования, взаимодействие с общеалкалоидными реактивами (см. приложение 5).

Определение подлинности.Согласно ЕФ, прибавление к 5 мл водного раствора антипирина 2 капель раствора NaNO2 и 1 мл H2SO4 (разб.) приводит к появлению зеленого окрашивания. В основе данной реакции лежит механизм нуклеофильного замещения SE.

Электрофильной частицей в реакции замещения выступает нитрозил-катион, который образуется в результате реакций:

Затем происходит образование нитрозофеназона:


 

Образующийся нитрозофеназон конденсируется с первичными ароматическими аминами, например, с а-нафтиламином, с образованием окрашенного азосоединения:

При прибавлении к 2 мл раствора феназона (1:100) 4 капель раствора железа(Ш) хлорида появляется желто-красное окрашивание, переходящее в светло-желтое при подкислении H2S04. Продуктом реакции является феррипирин - комплексное соединение, применявшееся ранее как кровоостанавливающее и вяжущее лекарственное средство:

 

С водно-спиртовым раствором таннина феназон образует таннат феназона - осадок белого цвета.

Испытания на чистоту.В фармацевтической субстанции феназона контролируют содержание таких примесей, как:

- хлориды - не более 0,014%, раствор сравнения - 0,01М HCl;

- тяжелые металлы - не более 20 ppm;

- потери в массе при высушивании - не более 0,5%;

- остаток после сжигания - не более 0,1%.

Количественное определениефеназона выполняют, используя его способность вступать в реакции замещения.

Согласно ЕФ, навеску феназона около 0,2 г (предварительно высушенную и доведенную до постоянной массы) растворяют в 20 мл натрия ацетата, добавляют точно 30 мл 0,05 моль/л раствора йода и оставляют на 20 мин. Выделившийся осадок растворяют в 10 мл хлороформа.

 

Избыток йода оттитровывают 0,1 моль/л раствором натрия тиосульфата. Индикатор - крахмал.

I2 + 2Na2S203 = 2NaI + Na2S406

1 мл 0,05 моль/л рабочего раствора I2 соответствует 9,411 мг феназона.




Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2019 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных