Производные имидазола

К производным имидазола относятся ЛВ следующих фармакологических групп:

- м -холиномиметики (пилокарпин) - стимулируют мускариновые рецепторы желез пищеварительной, бронхиальной, внешней секреции; улучшается отток внутриглазной жидкости и понижается внутриглазное давление;

- антигипертензивные средства с миотропным действием (бендазол) - расслабляют гладкие мышцы кровеносных сосудов и внутренних органов, обладают сосудорасширяющим, спазмолитическим, иммуностимулирующим действием.

Имидазол (1,3-диазол) - бесцветный кристаллический порошок, хорошо растворим в воде, этаноле. Относится к ароматическим соединениям. Пиррольный атом азота N1 обусловливает кислотные свойства молекулы (рКа = 14,2). Пиридиновый атом азота N3 обусловливает основные свойства имидазола (рК_BH+ = 7,0). Таким образом, в целом гетероциклическая система имидазола проявляет амфотерные свойства.

В кислой среде образуется имидиний-ион, который стабилизирован делокализацией заряда с участием обоих атомов азота:

При замещении водорода в положении N1 кислотные свойства молекулы утрачиваются.

Имидазол обладает способностью к межмолекулярной ассоциации за счет образования водородных связей между пиридиновым атомом азота и водородом пиррольной группы. Образующиеся ассоциаты могут содержать до 20 молекул имидазола:

Образование ассоциатов влияет на растворимость, а также температуру плавления и температуру кипения, которые заметно выше у имидазола по сравнению с другими азолами.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: