Систематическая номенклатура

В систематической номенклатуре моноциклических соединении, содержащих один или несколько гегероатомов в цикле, используется метод I'анча — Видмана. Согласно этому методу, название гетероцикла образуют путем со­четания соответствующего префикса: окса- для атома кислорода, тиа- для атома серы, аза- для атома азота – с корнями, отражающими размер цикла (число атомов и цикле) и степень его насыщенности (табл. 1). Для удобства произношения буква «а» в префиксах часто опускается, поскольку корень на­чинается обычно с гласной буквы.

Таблица 1. Корни, соответствующие гетероциклам по системе Ганча – Видмана

* Для максимально возможного числа некумулированных двойных связей.

** Обозначается добавлением префикса пергидро - к названию соответствующего ненасыщенного соединения.

Названия некоторых гетероциклов по методу Ганча -Видмана приведены ниже:

окс иран аз иридин ти етан 2 H - аз епин пергидро аз епин

В приведенном выше названии азепина символ «Н» («обозначенный водород») применяется для уточнения положения двойных связей в системах с максимальным числом некумулированных двойных связей. Локант «обозначенного водорода» показывает, что «лишний» атом водорода находится в положении 2, тогда как в изомерных азепинах, т.е. в соединениях с иным расположением двойных связей, он мог быть и в положении 1, 3 или 4.

Уместно отметить, что концевые слоги, называемые корнями, не являются суффиксами в обычном понимании этого термина. К ним могут быть добавлены суффиксы, обозначающие характеристические группы. Кроме того, некоторые корни (-ол, -ин) идентичны суффиксам –ол (присущему спиртам) и –ин (для алкинов). В английском же написании этих слогов имеются различия: -ole и -ine – для гетероциклов, и -ol и -yne – для спиртов и алкинов соответственно.

Наличие нескольких одинаковых гетероатомов обозначается умножающими префиксами ди-, три- и т.д. Локанты гетероатомов указываются перед префиксом через дефис.

Если в цикле содержатся два или более различных гетероатома, то соответствующие им корневые слоги перечисляются в порядке атомов O > S > N (независимо от их нумерации).

1,4-диоксан 1,2,4-триазин 1 H- тетразол 1,3,4-тиадиазол

Названия одновалентных радикалов гетероциклических соединений обычно получают путем добавления суффикса –ил к тривиальному или систематическому названию исходного соединения. Однако имеются следующие исключения: фурил (для фурана), тиенил (для тиофена), пиридил, хинолил, изохинолил. Во всех случаях положение свободной валентности обозначается локантом исходя из правил нумерации в гетероцикле.

пиразол-5-ил 2 Н- пиран-6-ил 2-фурил 3-тиенил

Радикалы со свободной валентностью при атоме азота называются аналогично радикалам аминов, а именно добавлением буквы «о» к названию основной структуры.

азиридино- морфолино- 1 Н -1,4-диазепино-

6.4. Иллюстративный материал слайды с уравнениями химических процессов по теме лекции, таблицы с показателями качества рассматриваемых препаратов.

Литература

Основная литература:

1. Арзамасцев А.П. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 3-е изд., испр. – М.: ГЭОТАР-Медиа, 2008. – 640 с.

2. Беликов В.Г. Фармацевтическая химия: учебное пособие, 2-е изд. – М.: МЕДпресс-информ, 2008. – 616 с.

3. Руководство к лабораторным занятиям по фармацевтической химии: Э.Н. Аксенова, О.П. Андрианова, А.П. Арзамасцев и др. – М.: Медицина, 2001. – 384 с.

4. Государственная фармакопея Республики Казахстан: первое издание. – 1 том. – Астана: Изд. дом «Жибек жолы», 2008. – 592 с.

Дополнительная литература:

1. Анализ лекарственных смесей / Под ред. А.П. Арзамасцева, В.М. Печенникова, Г.М. Родионова и др. – М.: Компания Спутник+, 2000. – 275 с.

2. Арыстанова Т.А., Ордабаева С.К. Стандартизация лекарственных средств: учебное пособие. – Алматы, 2002. – 98 с.

3. Государственный реестр лекарственных средств. – М.: 2001. – 1277 с.

4. Бейсенбеков А.С., Шаншаров Г.Б., Галымов Е.Г., Бейсенбеков Н.А. Стандартизация лекарств: учебное пособие. – Алматы, 2008. – 167 с.

5. Государственная фармакопея СССР: Х издание. – М.: Медицина, 1968. – 1079 с.

6. Государственная фармакопея СССР: XI издание. – М.: Медицина, 1987. – Т.1. – 334 с.

7. От субстанции к лекарству: учебное пособие / Под ред. чл.-корр. НАН Украины В.П. Черных. – Харьков: изд-во НФаУ «Золотые страницы», 2005. – 1244 с.

Контрольные вопросы

1. Кислородсодержащие гетероциклические лекарственные средства. Классификация с примерами препаратов.

2. Проведите анализ подлинности, чистоты и количественного содержания натрия кромогликата фармакопейными и нефармакопейными методами с приведением химических реакций и расчетных формул.

3. Укажите особенности хранения и применения лекарственного средства.

6.1. Тема. №30. Классификация гетероциклических соединений: Производные фурана:фурацилин,фуразолидон,нитрофурантоин,фурагин,амиодарон, гризеофульвин.

6.2. Цель сформировать у студентов знания по лекарственным препаратам гетероциклических ЛС., методам анализа и свойствам данных лекарственных веществ.

Тезисы лекции

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: