Кислотно-основные свойства.

Производные 5-нитрофурана являются веществами кислотного характера: фурацилин и фурагин – NH-кислоты, фуразолидон – СН-кислота, фурадонин - NH- и СН-кислота. Нитрогруппа как сильный электроноакцептор повышает их кислотные свойства. У фурацилина они обусловлены подвижным атомом водорода амидной группы, а у фурадонина – кетоенольной и лактим-лактамной таутомерией в ядре гидантоина.

1. При взаимодействии с разбавленными растворами щелочей без нагревания образуются соли, без деструкции фуранового цикла:

Соль в фуродонине образуется за счет таутомерных превращении остатка гидантоина:

У фуразолидона происходит разрыв лактонного кольца.

Окраска обусловлена ионизацией вещества и образованием новой цепи сопряженных связей.

Реакция с раствором натрия гидроксида является общегрупповой и принята для определения подлинности данных лекарственных средств.

2. Если взаимодействие лекарственных средств группы нитрофурана с растворами щелочей проводить в среде неводных растворителей основного характера, например в диметилформамиде, то получающиеся продукты имеют различную окраску. Это свойство используют для отличия препаратов группы нитрофурана друг от друга.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: