Альдегиды и их производные

Альдегидами называют органические соединения, в которых карбонильная группа связана с водородом и с алифатическим или ароматическим углеводородным радикалом (см. табл. 10.2):

Поскольку водород и углерод имеют близкие значения относительной электроотрицательности, в альдегидах практически отсутствуют межмолекулярные водородные связи, в связи с чем температура кипения альдегидов ниже, чем у соответствующих спиртов или карбоновых кислот. В качестве примера можно сравнить температуру кипения метанола (Т_кип 65 °С), муравьиной кислоты (Т_кип 101 °С) и формальдегида (Т_кип 21 °С).

Формальдегид и ацетальдегид хорошо растворимы в воде в результате образования с ней водородных связей. При удлинении углеродной цепи растворимость в воде снижается. Альдегиды растворяются в органических растворителях, например в спиртах и эфирах. Низшие альдегиды имеют резкий запах, у альдегидов с 3-6 углеродными атомами весьма неприятный запах, в то время как высшие альдегиды обладают цветочными запахами и применяются в парфюмерии.

В химическом отношении альдегиды весьма реакционноспособные соединения. Наиболее характерны для них реакции нуклеофильного присоединения, что обусловлено присутствием в молекуле электрофильного центра - карбонильного атома углерода.

Многие из этих реакций используют при качественном и количественном анализе ЛС из группы альдегидов потому, что продукты присоединения альдегидов характеризуются определенной для каждого альдегида температурой плавления. Так, альдегиды при встряхивании с насыщенным раствором гидросульфита натрия легко вступают в реакцию присоединения:

Таблица 10.2.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: