Реакция с азотистой кислотой

Реакция с азотистой кислотой – качественная реакция на первичные, вторичные и третичные, алифатические и ароматические амины.

Неустойчивая азотистая кислота генерируется непосредственно в процессе реакции из нитрита натрия и сильной минеральной кислоты (серной, соляной). В кислой среде она дает ион нитрозония, который и является нитрозирующим агентом.

Первичные амины

Первичные алифатические амины при нитрозировании превращаются в крайне неустойчивые соли алкилдиазония, которые отщепляют молекулу азота, превращаясь в карбокатионы. Последние стабилизируются несколькими способами: 1) за счет взаимодействия с водой, давая спирты; 2) реагируя с другими нуклеофилами, например, с галогенид анионами, если реакция проводится в присутствии галогеноводородных кислот; 3) за счет отщепления протона. Поэтому в результате реакции обычно образуется смесь нескольких соединений.

Первичные ароматические амины при действии азотистой кислоты превращаются в соли диазония. Подробнее см. Соли диазония.

Вторичные амины

Вторичные алифатические и ароматические амины нитрозируются с образованием N-нитрозоаминов. Ароматические N-нитрозоамины при действии минеральных кислот перегруппировываются в п -нитрозо-N-алкилариламины. Примечательно, что перегруппировка протекает исключительно по пара -положению бензольного кольца.

Третичные амины

Третичные алифатические амины при нитрозировании образуют крайне неустойчивые N-нитрозоаммонийные соли. Ароматические третичные амины подвергаются электрофильному нитрозированию по пара -положению бензольного кольца.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: