Превращения углеводородного радикала

Разложение четвертичных аммониевых оснований (Гофман)

При нагревании сухих гидроксидов тетраалкиламмония происходит образование алкена, третичного амина и воды.

Механизм реакции – бимолекулярное Е2-элиминирование, протекающее в соответствии с правилом Гофмана. Т.е. при отщеплении амина от солей тетраалкиламмония преимущественно образуется наименее замещенный алкен. В переходном состоянии, имеющем трансоидную конфигурацию, более выгодной оказывается атака основания с менее экранированной стороны.

В пользу пространственного фактора говорит следующий факт. Доля олефина с концевой двойной связью возрастает, при увеличении объема уходящей группы. Например,

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: