Главная | Случайная
Обратная связь

ТОР 5 статей:

Методические подходы к анализу финансового состояния предприятия

Проблема периодизации русской литературы ХХ века. Краткая характеристика второй половины ХХ века

Ценовые и неценовые факторы

Характеристика шлифовальных кругов и ее маркировка

Служебные части речи. Предлог. Союз. Частицы

КАТЕГОРИИ:






Лекарственные средства - производные сульфаниламидов





Окончание табл. 10.10

 

 

За открытие антибактериального эффекта пронтозила и его производных Г. Домагк был награжден Нобелевской премией в 1939 г. Оказалось, что антимикробным действием обладает не сам пронтозил, а продукт его метаболизма:

Всего в мире было синтезировано несколько сотен соединений указанной структуры, около 30 из них используют в медицине. Как выяснилось, замена NH2-группы в бензольном кольце на -CH3, -OH, -Cl, -COOH приводит к полной потере активности. Однако активность сохраняется в случае заместителей, содержащих замещенную аминогруппу: -CONH-, RN-, NH-, (CH3)2N-.

В молекуле бензолсульфонамида возможно одновременное замещение по амино- и сульфонамидной группе, например, в молекуле фталазола (фталилсульфатиазола):

Химические свойства замещенных по амидной группе сульфаниламидов можно проследить по схеме (рис. 10.2).

Таким образом, сульфонамиды проявляют амфотерные свойства. Ароматическая аминогруппа (основный центр) легко протонируется:

Рис. 10.2. Кислотный и основный центры в молекуле сульфонамидов

 

Основность ароматических аминов существенно ниже, чем аминов алифатического ряда, из-за _р,л-сопряжения и присутствия электроноакцепторных заместителей.

Одновременно эти соединения - слабые NH-кислоты. Кислотные свойства усиливаются за счет _р,л-сопряжения в сульфонамидном фрагменте:

Кислотные свойства изменяются в зависимости от природы заместителя R. Например, при ацилировании происходит увеличение кислотности:

Получение

Исходным продуктом синтеза сульфаниламидов является анилин. На первой стадии проводят защиту аминогруппы в анилине, используя в качестве реагентов хлорангидрид угольной кислоты в метаноле (метиловый эфир хлорметановой кислоты).

Образующийся карбамат при взаимодействии с хлорсульфоновой кислотой дает замещенный сульфанилхлорид:

При обработке сульфанилхлорида аммиаком образуется сульфаниламид:


 

Регенерацию свободной аминогруппы проводят в кислой или щелочной среде:







Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском:

vikidalka.ru - 2015-2022 год. Все права принадлежат их авторам! Нарушение авторских прав | Нарушение персональных данных