Строение и свойства. По химическому строению кислота аскорбиновая - это Y-лактон 2,3-дегидро-Х-гулоновой кислоты (гидроксикарбоновая кислота с одной непредельной связью):

По химическому строению кислота аскорбиновая - это Y-лактон 2,3-дегидро-Х-гулоновой кислоты (гидроксикарбоновая кислота с одной непредельной связью):

Аскорбиновая кислота - двухосновная: pKa₁ = 4,2; pKa₂ = 11,6. При действии разбавленных растворов щелочей аскорбиновая кислота ведет себя как одноосновная кислота. Лактонное кольцо не разрывается, а образуются нейтральные растворимые однозамещенные соли:

При взаимодействии с ионами тяжелых металлов образуются окрашенные соли. Например, если к раствору аскорбиновой кислоты (50 мг в 2 мл воды, добавить 0,1 г гидрокарбоната натрия и около 20 мг сульфата железа(II), то появится темно-фиолетовое окрашивание аскорбината железа(II) (HOCH₂CH(OH)C₄HO₄)₂Fe, исчезающее при добавлении 5 мл разведенной серной кислоты.

Аскорбиновая кислота легко и обратимо окисляется, переходя в дегидроаскорбиновую кислоту:

В более жестких условиях дегидроаскорбиновая кислота окисляется с образованием щавелевой кислоты:

Стандартный окислительно-восстановительный потенциал для пары дегидроаскорбат/аскорбат E₀ = -0,17 В. Играя роль восстановителя, аскорбиновая кислота дает реакцию серебряного зеркала, обесцвечивает растворы йода (восстановление до йодида) и перманганата калия (обесцвечивание MnO^-при восстановлении до Mn²+), взаимодействует с реактивом Фелинга (образуется красный Cu₂O), восстанавливает нитраты до нитритов, арсенаты до арсенитов, фосфорно-молибденовую кислоту до продуктов, окрашенных в синий цвет. Обесцвечивает 2, 6-дихлориндофенол.

Присутствие 2 асимметрических атомов углерода (n = 2) обусловливает существование 4 оптических изомеров (2ⁿ) аскорбиновой кислоты. Физиологически активным является L-изомер. Удельное вращение для 10% водного раствора [а]_D²⁰ = +20,5 + +21,5.

Аскорбиновая кислота поглощает свет в УФ-области. В зависимости от рН раствора меняется положение полос поглощения: при рН <7 λмакс = 245 нм при рН >7 λмакс = 265 нм.

Получение

Аскорбиновая кислота содержится практически во всех растениях. Ее можно выделить из растительного сырья, например из плодов шиповника. Вначале получают водные экстракты, сгущают их до сиропов в вакууме, осаждают сопутствующие вещества, остаток очищают хроматографически и методом перекристаллизации.

В промышленности аскорбиновую кислоту получают с выходом около 50% из D-глюкозы, которую выделяют из крахмала расщеплением его серной кислотой.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: