Строение и свойства. Барбитуровая кислота и ее производные относятся к циклическим уреидам - производным мочевины.

Барбитуровая кислота и ее производные относятся к циклическим уреидам - производным мочевины.

Барбитуровая кислота - кристаллическое вещество с температурой плавления 245 °С; малорастворима в холодной воде и легко в горячей. При охлаждении из горячих водных растворов выпадает в виде кристаллов, по форме напоминающих лиру (греч. barbitos).

Для производных барбитуровой кислоты характерен только один тип прототропной таутомерии - лактим-лактамный, так как водороды в положении С5 замещены на радикалы:

На примере барбитуратов удобно наблюдать корреляцию между химической структурой и биологической активностью. Так, например, введение бензоил-радикала (остаток бензойной кислоты) в молекулу фенобарбитала приводит к появлению противосудорожного эффекта.

Получение

Барбитуровую кислоту получают замещением атомов водорода в NН₂-группах мочевины на ацильные радикалы, используя диэтиловый эфир малоновой кислоты:

При синтезе производных барбитуровой кислоты применяют эфир диалкилмалоновой кислоты.

В щелочном растворе образуются однозамещенные соли барбитуровой кислоты:

Натриевую соль выделяют высаливанием, добавляя к водному раствору эфир. Таким образом получают ЛВ - производные барбитуровой кислоты, солевой формы (см. табл. 10.17). Как следует из таблицы, лекарственные средства этой группы представляют собой натриевые соли (лактимные формы) - барбитал-натрий и кислотные (лактамные) формы - барбитал, фенобарбитал.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: