Функции углеводов в организме

1. Энергетическая (глюкоза, гликоген)

2. Структурная (хондроитинсульфаты, гиалуроновая и др. гетерополисахариды)

3. Защитная (синтез иммунных тел в ответ на антиге­ны)

4. Гемостатическая (свертывание крови: факторы I, II, VIII, IX, X, XI)

5. Антисвертывающая (гепарин)

6. Гомеостатическая (поддержание гомеостаза, напри­мер водно-электролитного обмена)

7. Опорная (кости, хрящи, хондроитинсульфаты)

8. Механическая (в составе соединительной ткани)

9. Группоспецифические вещества эритроцитов крови

10. Осморегуляторная (глюкоза)

11. Обезвреживающая (парные глюкуроновые кислоты)

Углеводы классифицируют на моносахариды, олигосахариды и полисахариды. Моносахариды — углеводы, которые не могут быть гидролизованы до более простых форм. Их подразделяют в зависимости от числа атомов углерода на: триозы, тетрозы, пентозы, гексозы; в зависимости от присутствия альдегидной или ке-тонной группы - на альдозы и кетозы, например:

Структурно углеводы изображают тремя видами фор­мул: Фишера, Колли—Толленса и Хеуорса:

Правило написания проекционных формул Фишера:

1. Углеродная цепь записывается вертикально.

2. Наверху располагается старшая функциональная группа (альдегидная или кетонная).

3. Горизонтально — водород и группы, содержащие гетероатом.

Моносахариды содержат асимметрические атомы углерода. Многообразие моносахаридов обусловлено наличием оптической и стереоизомерии. Стереоизомеры, т.е. принадлежность к D- или L-ряду, определяются ориентацией групп — «Н» и «ОН» — у последнего асимметрического атома углерода. D-изомеры на 90% вращают плоскость поляризованного света вправо (+), L-изомеры — влево (-), но 10% составляют исклю­чение.

Кетозы, как и альдозы, образуют кольчатые формы. В качестве примера рассмотрим кольчато-цепную тауто­мерию фруктозы. Как и другие моносахариды, фруктоза образует 4 циклические формы, находящиеся в динами­ческом равновесии с открытой формой:

Химические свойства углеводов:

Ø Окисление до моно-, дикарбоновых и гликуроновых кислот.

Ø Восстановление до спиртов.

Ø Образование сложных эфиров.

Ø Образование гликозидов.

Ø Брожение: спиртовое, молочнокислое, лимоннокислое и маслянокислое.

Дисахариды. Сахароза — состоит из остатков a-глюкозы и b-фрук-тозы, соединенных a, b-1,2-О-гликозидной связью, не об­ладает восстанавливающей способностью.

Сахароза

a-лактоза — состоит из остатков a-глюкозы и b-галактозы, соединенных a, b-4,1-О-гликозидной связью.

A-лактоза

b-лактоза — состоит из остатков b-глюкозы и b-галактозы, соединенных b, b-4,1-О-гликозидной связью.

Мальтоза — состоит из двух остатков a-глюкоз, соединенных a,a-1,4-О-гликозидной связью, обладает спо­собностью восстановления.

A - мальтоза

Изомальтоза — состоит из двух остатков a-глюкоз, соединенных a,a-1,6-О-гликозидной связью.

Целлобиоза — состоит из двух остатков b-глюкозы, соединенных b, b-1,4-О-гликозидной связью.

Целлобиоза

Гомополисахариды. Крахмал — полимер a-глюкозы, состоящий из амилозы (15—20%), имеющей неразветвленную спиральную структуру, и амилопектина (80—85%), образованного раз­ветвленными цепями, каждая ветвь состоит из 24—30 остатков a-глюкозы, соединенных a,a-1,4-О-гликозид-ными связями; в точках ветвления остатки соединены a,a-1,6-О-гликозидными связями.

Гликоген — животный крахмал, состоящий из a-глю­козы, в виде которого углеводы запасаются в организме. Гликоген характеризуется более разветвленной структу­рой, чем амилопектин, линейные отрезки цепи включа­ют 11—18 остатков глюкозы, соединенных a,a-1,4-О-гликозидными связями, а в точках ветвления— a,a-1,6-О-гликозидными связями.

Декстринами называют вещества, образующиеся при частичном гидролизе крахмала или гликогена.

Целлюлоза — главный компонент структурной осно­вы растений, линейный полимер b-глюкозы, соединен­ных между собой b,b-1,4-О-гликозидными связями.

Строение молекул крахмала и гликогена:

А— молекула крахмала, Б — молекула гликогена

Гетерополисахариды. Гепарин — полимер, мономер которого содержит в своем составе остатки D-глюкуронат-2-сульфата и N-аце-тилглюкозамин-6-сульфата (26 ед.). Гепарин участвует в антисвертывающей системе крови, усиливая ингибирующее действие антитромбина III; ингибирует ряд факторов свертывания крови; активирует ЛП-липазу.

Гиалуроновая кислота представляет собой полимер, мономер которого состоит из остатков D-глюкуроновой кислоты и N-ацетилглюкозамина. Гиалуроновая кислота входит в состав соединительной ткани и участвует в регу­ляции проницаемости ткани.

Хондроитин-4-сульфат и хондроитин-6-сульфат — полимеры, мономеры которых состоят из остатков D-глю­куроновой кислоты и N-ацетилгалактозамина.

Важную составную часть агрегатов в основном веществе хряща образуют хондроитинсульфаты, связанные с большой полипептидной цепью.

Не нашли, что искали? Воспользуйтесь поиском: